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[摘要]有機(jī)化學(xué)是化學(xué)專業(yè)以及應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的一門必修專業(yè)基礎(chǔ)課。有機(jī)化學(xué)課程內(nèi)容較繁雜，理論性較強(qiáng)，抽象的知識(shí)點(diǎn)也多，是學(xué)生學(xué)習(xí)起來(lái)比較吃力的課程之一。根據(jù)有機(jī)化學(xué)理論課程的特點(diǎn)，結(jié)合教學(xué)實(shí)際情況，本文探討了計(jì)算機(jī)多媒體技術(shù)在有機(jī)化學(xué)各模塊教學(xué)中的應(yīng)用及優(yōu)點(diǎn)。通過(guò)在教學(xué)過(guò)程結(jié)合多媒體技術(shù)的使用，有效提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣以及積極性，產(chǎn)生了較好的教學(xué)效果。

[關(guān)鍵詞]有機(jī)化學(xué)；多媒體；教學(xué)；高等教育；化學(xué)專業(yè)

有機(jī)化學(xué)是高等學(xué)校化學(xué)專業(yè)以及應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的必修專業(yè)基礎(chǔ)課程，是研究有機(jī)化合物的一門基礎(chǔ)學(xué)科[1]。有機(jī)化學(xué)理論課程包含的內(nèi)容較廣，涵蓋有機(jī)化合物的微觀分子結(jié)構(gòu)、反應(yīng)機(jī)理、宏觀物理化學(xué)性質(zhì)以及有機(jī)合成等方面。有機(jī)化學(xué)既包含一些傳統(tǒng)的化學(xué)鍵以及化學(xué)反應(yīng)概念，也有來(lái)自量子力學(xué)的電子云、原子及分子軌道等概念。有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，涉及碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)和非對(duì)映異構(gòu)等同分異構(gòu)概念，學(xué)習(xí)這些概念對(duì)學(xué)生的空間想象力以及邏輯思維能力等都有一定的要求。此外，有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)歷程和立體化學(xué)選擇性依賴于有機(jī)分子的三維空間結(jié)構(gòu)。一方面，對(duì)于老師而言，在有限時(shí)間內(nèi)畫出復(fù)雜有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)或是將一個(gè)復(fù)雜的反應(yīng)機(jī)理用精煉的語(yǔ)言講清楚都是較有挑戰(zhàn)的問(wèn)題。另一方面，對(duì)學(xué)生來(lái)說(shuō)，有機(jī)化學(xué)按照官能團(tuán)分類導(dǎo)致知識(shí)點(diǎn)相對(duì)零散，涉及空間結(jié)構(gòu)的理論知識(shí)學(xué)習(xí)難度較大，自學(xué)容易受到挫折，導(dǎo)致自主學(xué)習(xí)的動(dòng)力不足，效果也不佳。在壓縮課時(shí)成為高等教育教學(xué)改革的大趨勢(shì)之后，眾多高校減少了包括有機(jī)化學(xué)在內(nèi)的各種課程的理論教學(xué)課時(shí)，但是教學(xué)內(nèi)容并沒有顯著的變化[2]。這就對(duì)于有機(jī)化學(xué)的理論講授提出了更高的要求，亦即教師如何在更少的時(shí)間內(nèi)完成相關(guān)知識(shí)的傳授并達(dá)到較好的效果。為了增強(qiáng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性以及學(xué)習(xí)成效，國(guó)內(nèi)眾多高校教師對(duì)于有機(jī)化學(xué)的理論教學(xué)改革開展了探討，認(rèn)為多媒體對(duì)于壓縮課時(shí)背景下的理論教學(xué)可以起到很好的輔助作用[3-7]。多媒體技術(shù)在高等教育中已經(jīng)得到了廣泛的應(yīng)用，通過(guò)計(jì)算機(jī)和投影儀將事先做準(zhǔn)備好的課件(可以包含圖像、動(dòng)畫、音頻和視頻等內(nèi)容)投影到大屏幕上，可減少老師的簡(jiǎn)單重復(fù)勞動(dòng)而節(jié)約大量時(shí)間。以有機(jī)物為例，常見分子結(jié)構(gòu)可以制造成三維球棍模型。在ChemDraw、Gaussview以及Chemoffice等專業(yè)化學(xué)作圖軟件的支持下，這些結(jié)構(gòu)模型可以很容易實(shí)現(xiàn)旋轉(zhuǎn)、平移以及縮放等效果[8-9]，增加了知識(shí)點(diǎn)的可讀性與趣味性從而提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣及效果。

1多媒體技術(shù)在近代價(jià)鍵理論中的應(yīng)用

緒論是有機(jī)化學(xué)的第一章，也是打下學(xué)習(xí)基調(diào)的重要章節(jié)。為了讓學(xué)生保持較高的學(xué)習(xí)興趣，一種方案是讓學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史以及在國(guó)民經(jīng)濟(jì)以及社會(huì)生活中的重要作用，并讓他們意識(shí)到有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)有規(guī)律可循，無(wú)需焦慮。對(duì)于原子與分子軌道的理解需要引入近代價(jià)鍵理論，涉及量子化學(xué)波函數(shù)以及原子、分子軌道等抽象概念。為吸引學(xué)生興趣，我們?cè)谡n上介紹了量子力學(xué)的發(fā)展歷史、在量子力學(xué)發(fā)展中起到重大作用的德布羅意、薛定諤、波爾、愛因斯坦、海森堡、狄拉克等著名科學(xué)家。我們也給學(xué)生講解了吳有訓(xùn)、葉企孫和王守竟等我國(guó)的老一輩學(xué)者在國(guó)外求學(xué)時(shí)也在量子力學(xué)領(lǐng)域做出了一些比較重要的貢獻(xiàn)，從而增強(qiáng)學(xué)生的民族自豪感和民族自信心。這些歷史人物的照片以及參考資料以幻燈片的方式展示給學(xué)生，讓學(xué)生在瞻仰前輩學(xué)者形象的同時(shí)也能汲取他們銳意創(chuàng)新進(jìn)取的精神。在介紹電子波函數(shù)的時(shí)候，我們將幾種典型的波函數(shù)通過(guò)三維彩圖的方式投影在屏幕上，在不同相位標(biāo)注上不同的顏色，這樣分子的化學(xué)鍵或者是反鍵對(duì)應(yīng)的電子云分布就能看得很清楚。我們也針對(duì)碳原子的不同雜化情況，用三維作圖軟件畫出了相應(yīng)的雜化軌道以及電子云分布彩圖。和教科書上的二維黑白圖片相比，ChemDraw、Gaussview以及Chemoffice等專業(yè)化學(xué)作圖軟件提供的三維空間彩圖能揭示更多細(xì)節(jié)。通過(guò)這些信息的綜合展示，學(xué)生在有限的時(shí)間里對(duì)于分子的微觀結(jié)構(gòu)有了更加感性的認(rèn)識(shí)，提高了學(xué)習(xí)的信心。

2多媒體技術(shù)在烷烴以及環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)中的應(yīng)用

在烷烴與環(huán)烷烴的章節(jié)內(nèi)容中涉及到碳原子的sp3雜化。傳統(tǒng)的結(jié)構(gòu)式寫法是將分子用平面結(jié)構(gòu)的方式畫出來(lái)，但是實(shí)際即使是直鏈烷烴分子的碳鏈也是以鋸齒狀彎曲的方式，而環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)也并非是平面結(jié)構(gòu)。我們用多媒體技術(shù)展示這些分子結(jié)構(gòu)的球棍模型，其中不同大小和不同顏色的球來(lái)表示不同的原子，細(xì)棍則表示兩個(gè)原子之間的化學(xué)鍵。根據(jù)這些三維模型，學(xué)生可以清楚地看出直鏈烷烴分子的碳骨架呈鋸齒形狀，環(huán)烷烴的碳原子則以船型或椅型構(gòu)象作為其穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，而較小的環(huán)烷烴的碳原子也并不處在同一個(gè)平面上，這樣也能容易理解小環(huán)的張力問(wèn)題。為了讓學(xué)生更好地理解構(gòu)象的概念，我們?cè)谲浖胁僮饕彝榉肿幽Ｐ椭械囊粋€(gè)CH3基團(tuán)發(fā)生轉(zhuǎn)動(dòng)，通過(guò)透視角度來(lái)看兩個(gè)基團(tuán)的相對(duì)位置，讓學(xué)生直觀理解分子構(gòu)象的概念。在教材中只將烷烴的一部分熱力學(xué)參數(shù)做成了圖，我們則進(jìn)一步將表格中給出的燃燒熱、生成熱等信息也做成圖，這樣學(xué)生能更方便地看到烷烴的性質(zhì)隨著烷烴碳鏈長(zhǎng)度的變化趨勢(shì)。而在涉及烷烴的氯化反應(yīng)時(shí)，我們用卡通動(dòng)畫來(lái)形象地顯示一個(gè)氯分子在吸收光子之后變成兩個(gè)氯原子，之后氯原子又和甲烷分子碰撞產(chǎn)生甲基自由基以及氯化氫分子，甲基自由基又進(jìn)一步和氯分子產(chǎn)生氯甲烷以及氯原子的一系列自由基鏈反應(yīng)過(guò)程。這些都切實(shí)提高了學(xué)生的注意力，提高了他們參與課堂的積極性。

3多媒體技術(shù)在對(duì)映異構(gòu)中的應(yīng)用

對(duì)映異構(gòu)與手性是有機(jī)化學(xué)立體化學(xué)的重要概念。左旋與右旋物質(zhì)滿足鏡像對(duì)稱，他們不僅原子組成相同，原子之間的化學(xué)鍵也沒有差異，僅僅是手性不同。立體異構(gòu)的左旋與右旋物質(zhì)的熔沸點(diǎn)、凝固點(diǎn)、汽化熱、反應(yīng)熱等物理化學(xué)性質(zhì)完全一樣，在傳統(tǒng)的認(rèn)識(shí)中左旋體與右旋體的化學(xué)性質(zhì)相同，作為藥物時(shí)其藥效不會(huì)有區(qū)別。人們認(rèn)識(shí)到立體化學(xué)的重要性需要等到出現(xiàn)一些大的藥物悲劇事件發(fā)生。其中最知名的是上世紀(jì)六十年代“反應(yīng)停(沙利度胺)”作為婦女妊娠初期的抗惡心藥而導(dǎo)致的“海豹兒”事件。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)，悲劇的發(fā)生是因?yàn)樯忱劝酚凶笮陀倚齼煞N結(jié)構(gòu)，其中左旋體有減輕孕吐的療效且無(wú)副作用，但是其右旋體卻有導(dǎo)致畸形的副作用。通過(guò)這個(gè)案例相關(guān)資料的幻燈片展示，學(xué)生們?cè)鰪?qiáng)了對(duì)手性以及立體化學(xué)重要性的感性認(rèn)識(shí)。此外，我們也利用化學(xué)軟件做出了一些典型的含有不對(duì)稱碳原子的有機(jī)分子(比如乳酸、酒石酸、甘油酸、蘋果酸等)的左旋與右旋三維結(jié)構(gòu)，并通過(guò)幻燈片實(shí)現(xiàn)旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)等操作，讓學(xué)生對(duì)于對(duì)映異構(gòu)的概念有了直觀的了解。

4多媒體技術(shù)在芳烴結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)中的應(yīng)用

以苯分子及其衍生物為代表的的芳烴也是有機(jī)化學(xué)研究的最重要內(nèi)容。按照現(xiàn)代量子化學(xué)的研究，苯環(huán)中的六個(gè)碳原子形成共軛大π鍵，因此每個(gè)碳原子的地位相同。按照經(jīng)典的凱庫(kù)勒式，苯環(huán)中的單雙鍵交替排列，實(shí)際上是并不存在的環(huán)己三烯。由于單鍵比雙鍵要長(zhǎng)一些，所以凱庫(kù)勒式對(duì)應(yīng)的碳環(huán)也不是正六邊形。為了解決這個(gè)矛盾，化學(xué)家引入了共振式的概念來(lái)描述苯環(huán)結(jié)構(gòu)，亦即，表示苯分子的電子云分布等于兩個(gè)經(jīng)典結(jié)構(gòu)式的疊加，這樣六個(gè)碳原子完全等價(jià)。我們也和學(xué)生指出共振式中的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式不代表真實(shí)存在的分子，共振不能和化學(xué)平衡的概念混淆。此時(shí)應(yīng)用計(jì)算機(jī)多媒體教學(xué)介紹苯分子的結(jié)構(gòu)，就能夠消除這樣的誤解。我們將苯分子的六個(gè)分子軌道用三維空間的圖像表示出來(lái)并標(biāo)上其相應(yīng)的能級(jí)，根據(jù)能量最低原理可以很容易找出其中的三個(gè)成鍵軌道以及三個(gè)反鍵軌道。在稠環(huán)芳烴的知識(shí)部分，苯環(huán)以及碳原子的數(shù)量可能會(huì)很多。比如教材中提到的superacene分子是含有222個(gè)碳原子的平面結(jié)構(gòu)，富勒烯家族中的足球烯則是含有60個(gè)原子的球狀三十二面體，如果選擇在黑板上將它們畫出來(lái)將花費(fèi)很多時(shí)間。我們事先在幻燈片中放入此類復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)模型，上課時(shí)就可以很方便地為學(xué)生來(lái)展示。零維的球形或橢球型富勒烯分子、一維碳納米管以及二維石墨烯是當(dāng)今科學(xué)研究的熱點(diǎn)，在材料科學(xué)領(lǐng)域得到了很多應(yīng)用，每年都有相關(guān)的科研成果發(fā)表在英國(guó)的《自然》以及美國(guó)的《科學(xué)》等權(quán)威雜志上。在多媒體教學(xué)過(guò)程中，我們也將這些前言研究進(jìn)展以文字簡(jiǎn)報(bào)或圖片的方式給學(xué)生做介紹，從而提高他們的學(xué)習(xí)興趣。

5多媒體技在有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)與總結(jié)中的應(yīng)用

教學(xué)中常用的系統(tǒng)教學(xué)法按照每章(主要是按官能團(tuán)分類)的知識(shí)點(diǎn)來(lái)做成課件，進(jìn)行復(fù)習(xí)和強(qiáng)化。然而，為了讓知識(shí)形成一個(gè)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，就需要打破章節(jié)結(jié)構(gòu)，將不同章節(jié)的知識(shí)點(diǎn)按照反應(yīng)特點(diǎn)以及性質(zhì)來(lái)進(jìn)行重新分類和合并。比如，有機(jī)合成中考慮碳鏈增長(zhǎng)，就可以把炔鈉與鹵代烴反應(yīng)、格式試劑與醛酮反應(yīng)、傅克烷基化以及傅克?；磻?yīng)以及醛酮與環(huán)氧乙烷反應(yīng)等反應(yīng)歸為一類；若考慮碳鏈變短，則可將碘仿反應(yīng)、不飽和烴的氧化反應(yīng)和脫羧反應(yīng)等過(guò)程歸到一類。此外還有一些特殊反應(yīng)，包括不飽和的雙鍵或三鍵會(huì)使得溴水或高錳酸鉀溶液褪色；端炔可以使銀氨溶液產(chǎn)生白色沉淀或者是使亞銅氨溶液產(chǎn)生紅色沉淀。這些顯色或者褪色的反應(yīng)可以用于物質(zhì)的鑒定與區(qū)分。通過(guò)在關(guān)鍵詞上設(shè)置超鏈接，多媒體教學(xué)中很容易實(shí)現(xiàn)知識(shí)點(diǎn)之間的關(guān)聯(lián)與轉(zhuǎn)換。通過(guò)按章節(jié)的縱向知識(shí)點(diǎn)復(fù)習(xí)以及按照反應(yīng)特點(diǎn)來(lái)分類的橫向知識(shí)點(diǎn)復(fù)習(xí)，就可較好地把有機(jī)化學(xué)知識(shí)構(gòu)成一張網(wǎng)。

6多媒體技術(shù)的應(yīng)用對(duì)于教師的要求

多媒體技術(shù)的廣泛應(yīng)用對(duì)于教師自身素質(zhì)也提出了較高的要求。一方面，多媒體技術(shù)的應(yīng)用最終需要落到以學(xué)生為主體的原則上。針對(duì)有機(jī)化學(xué)課程自身的特點(diǎn)以及課程學(xué)時(shí)不斷減少的趨勢(shì)，減少簡(jiǎn)單重復(fù)勞動(dòng)是一種重要的方法。對(duì)于復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)，教師如果在黑板上臨場(chǎng)作圖花費(fèi)的時(shí)間較多，就會(huì)占用其他信息的教學(xué)。有了計(jì)算機(jī)多媒體技術(shù)，教師就可以把此部分花費(fèi)的時(shí)間轉(zhuǎn)移到備課的階段。只要做好了課件，相應(yīng)的內(nèi)容就可以在以后多次使用。另一方面，多媒體技術(shù)對(duì)于教師的英語(yǔ)水平以及化學(xué)專業(yè)水平也提出了一些要求。眾多的專業(yè)化學(xué)作圖軟件比如ChemDraw以及Gaussview等是純英文操作界面，教師自身也需要對(duì)有機(jī)化學(xué)的知識(shí)有比較充分的了解才能夠讓這些軟件發(fā)揮最大的作用。此外，高質(zhì)量幻燈片的制作還涉及到排版的美觀性、邏輯性等要求，這些也對(duì)教師的人文素養(yǎng)提出了一些要求。因此，為了更好地教好有機(jī)化學(xué)的課程，高校教師需要在自己的專業(yè)水平、英語(yǔ)水平、計(jì)算機(jī)軟件操作乃至于人文素養(yǎng)等方面都不斷提高自己。此外，教師也必須反思過(guò)多應(yīng)用多媒體技術(shù)可能帶來(lái)的弊端[10]。老師授課的作用不應(yīng)簡(jiǎn)單地理解為灌輸知識(shí)。如果過(guò)多依賴于幻燈片的使用，教師和學(xué)生之間就會(huì)缺乏足夠的互動(dòng)，學(xué)生感受不到教師作為一個(gè)傳道受業(yè)解惑榜樣應(yīng)有的溫度與熱情。有一些教師只是簡(jiǎn)單地把書上的知識(shí)點(diǎn)照搬羅列到幻燈片上，上課的時(shí)候也只是機(jī)械的點(diǎn)擊鼠標(biāo)放映幻燈片并照本宣科，學(xué)生難以抓住學(xué)習(xí)的要點(diǎn)乃至于會(huì)產(chǎn)生厭倦心理。時(shí)間一長(zhǎng)，有些學(xué)生因此而失去對(duì)課程的學(xué)習(xí)興趣。在這個(gè)意義上，了解學(xué)生的思維方式，有意識(shí)地用合適的方式來(lái)引導(dǎo)他們自主學(xué)習(xí)是教師需要長(zhǎng)期重視的問(wèn)題，只有這樣才能更有效地提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。

7結(jié)束語(yǔ)

有機(jī)化學(xué)是一門理論性較強(qiáng)的學(xué)科，有機(jī)物種類繁多，空間三維結(jié)構(gòu)復(fù)雜，反應(yīng)存在副反應(yīng)且機(jī)理復(fù)雜。在各高校壓縮課程的大趨勢(shì)下，老師如何講授課程以及學(xué)生如何學(xué)習(xí)課程都是具有挑戰(zhàn)性的課題。在信息化的大環(huán)境下，多媒體技術(shù)的運(yùn)用已經(jīng)成為有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重要組成部分。將計(jì)算機(jī)多媒體技術(shù)用到有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，一方面將抽象的知識(shí)點(diǎn)具體化與直觀化，降低了學(xué)生接受和理解知識(shí)點(diǎn)的難度，另一方面也能顯著降低老師的授課難度，節(jié)約時(shí)間從而提高講課的效率?？偟恼f(shuō)來(lái)，充分利用多媒體技術(shù)，既可以在潛移默化中加強(qiáng)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)的培養(yǎng)，也將對(duì)教師的教學(xué)以及業(yè)務(wù)水平的提高起到促進(jìn)作用。

作者:肖鐵軍 周勻 單位:貴州師范學(xué)院貴州省納米材料模擬與計(jì)算重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室