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摘要：在高中化學(xué)課程中，有機(jī)化學(xué)推斷題是重要的學(xué)科內(nèi)容，其具備綜合性強(qiáng)、能力要求高等特點(diǎn)，在高考中常常遇到。在高考試卷中，命題教師通過轉(zhuǎn)變出題角度而常考常新，學(xué)生在面對(duì)有機(jī)化學(xué)推斷題時(shí)往往顯得束手無(wú)策，沒有找到合適的解題策略和解題思路。作者結(jié)合平時(shí)在化學(xué)教學(xué)當(dāng)中積累的一些推斷題解題經(jīng)驗(yàn)，針對(duì)解題策略進(jìn)行介紹，期待能提高學(xué)生的解題能力。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)推斷題解題策略解題思路

一、從高考命題角度對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行分析

在近年來的高考命題當(dāng)中，作為選修部分，通常只會(huì)出現(xiàn)一道有機(jī)化學(xué)推斷題，且考查的知識(shí)點(diǎn)內(nèi)容比較固定，包括以下幾點(diǎn)：①有機(jī)反應(yīng)類型的名稱；②有機(jī)物結(jié)構(gòu)當(dāng)中的官能團(tuán)及官能團(tuán)名稱；③同分異構(gòu)體的數(shù)目判定或者對(duì)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行書寫；④重點(diǎn)化學(xué)方程式的書寫。上述知識(shí)點(diǎn)主要是對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)的延伸，因此，要正確解析有機(jī)化學(xué)推斷題，首先需要具備扎實(shí)的化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，從最基本的羥基、醛基和羧基等重點(diǎn)的官能團(tuán)入手，掌握基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系，并從乙酸、乙醛、乙醇等典型代表物質(zhì)引申出該類化合物的主要性質(zhì)，從性質(zhì)入手，逐步掌握官能團(tuán)的引入、保護(hù)和移除，以及碳鏈增減知識(shí)，等等，從而利用這些綜合知識(shí)對(duì)有機(jī)合成進(jìn)行合理分析和正確認(rèn)識(shí)，達(dá)到理清解題思路的目的。

二、有機(jī)化學(xué)推斷題的解題策略分析

（一）推斷題知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

首先要把握包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、芳香烴的各類烴，以及各類烴中碳碳鍵、碳?xì)滏I的主要性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)，而且能夠舉一反三地結(jié)合類似原理對(duì)上述知識(shí)進(jìn)行應(yīng)用。其次以一些典型的烴類衍生物（如乙醇、乙醛、苯酚）為例掌握化合物中官能團(tuán)的運(yùn)用，了解和把握主要官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)和屬性。再次通過以上各種化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。最后綜合運(yùn)用各種化合物的不同屬性，進(jìn)行區(qū)分、鑒別、提煉和推理未知化學(xué)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，綜合各種化合物的不同類型的化學(xué)反應(yīng)，合成具有相應(yīng)化學(xué)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的生成物。

（二）推斷題考點(diǎn)透視

有機(jī)框圖題是高考的?？碱}目，一般情況下占理科綜合試卷的14-15分，判斷反應(yīng)類型的試題占3分；寫出指定有機(jī)物中官能團(tuán)及其名稱占2分；按要求答出指定化學(xué)物質(zhì)的同分異構(gòu)體占3分；答出起始反應(yīng)化學(xué)物的分子或者結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式占3分；答出相應(yīng)的化學(xué)方程式占3-4分。有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的推斷題通常有下面幾種類型：①由分子結(jié)構(gòu)推斷化學(xué)有機(jī)物；②由化學(xué)性質(zhì)推斷化學(xué)有機(jī)物；③由化學(xué)實(shí)驗(yàn)推斷化學(xué)有機(jī)物；④運(yùn)用計(jì)算推斷化學(xué)有機(jī)物。

（三）推斷題解題策略分析

化學(xué)有機(jī)物推斷的解題思路分為順延推導(dǎo)法、逆向遞推和論證猜測(cè)法。順延推導(dǎo)法根據(jù)題目所給條件順序或?qū)哟螢榻忸}突破口，運(yùn)用正向思維層層遞進(jìn)式分析推導(dǎo)，逐步得出結(jié)論。逆向推導(dǎo)法將最后的化學(xué)物質(zhì)作為突破口，向上逐步推導(dǎo)，最后得出結(jié)論。逆向推導(dǎo)法是化學(xué)有機(jī)合成推斷題中運(yùn)用最普遍的方法。論證猜測(cè)法是依據(jù)題目給出的已知條件大膽做出假設(shè)，然后運(yùn)用歸納、猜測(cè)、選擇等方法，確定合理的假設(shè)區(qū)間，最后得出結(jié)論。為了最大限度地提高考試得分，有必要將化學(xué)有機(jī)推斷題中的熱點(diǎn)和難點(diǎn)類型歸納總結(jié)出來。以醇為例，類型一通常為催化氧化反應(yīng)，生成物是醛（或酮）和水，在這一類型的辨析過程中應(yīng)注意如果B仍然能與銀氨溶液反應(yīng)或與新制氫氧化銅試劑反應(yīng)，則說明B一定是醛，而A則為伯醇，否則，說明B一定是酮，而A為仲醇。類型二是消去反應(yīng)，在生成物中引入不飽和碳碳雙鍵或者三鍵，消去一個(gè)羥基可以引入一個(gè)不飽和碳碳雙鍵，消去兩個(gè)羥基可以引入兩個(gè)碳碳雙鍵或者引入一個(gè)碳碳三鍵。類型三是酯化反應(yīng)，生成物常見為鏈酯、環(huán)酯、聚鏈酯和水。這種類型中應(yīng)當(dāng)注意α―羥基羧酸化合反應(yīng)產(chǎn)生六元環(huán)酯（分子間酯）或三元環(huán)酯（分子內(nèi)酯）：β―羥基羧酸化合反應(yīng)產(chǎn)生八元環(huán)酯（分子間酯）或四元環(huán)酯（分子內(nèi)酯）。

三、推斷題中常見的突破口

在解析有機(jī)推斷題時(shí)，需準(zhǔn)確把握解題著眼點(diǎn)，根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行推斷，由于有機(jī)物的官能團(tuán)通常具備特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，因此這些信息均能作為解題的突破口，例如發(fā)生銀鏡反應(yīng)的通常都含有醛基，可與碳酸氫鈉溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則分子中含有羧基，能發(fā)生消去反應(yīng)的就一定是鹵代烴或者醇。在解題過程中，反應(yīng)條件也常作為解題突破口，如“光照”則發(fā)生取代反應(yīng)，“NaOH醇溶液，加熱”則是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，“濃硫酸，加熱”可以是物質(zhì)之間發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以是醇發(fā)生消去反應(yīng)。還可根據(jù)相關(guān)數(shù)據(jù)對(duì)官能團(tuán)的數(shù)量進(jìn)行推斷，例如：每1mol氫氣的產(chǎn)生即對(duì)應(yīng)2mol羥基，每2mol銀的生成則對(duì)應(yīng)1mol醛基，等等。此外，可利用化學(xué)產(chǎn)物對(duì)官能團(tuán)的位置進(jìn)行推斷，例如在遇到能被氧化為羧酸或者醛的羥基一定處于鏈端，而能被氧化為酮的羥基則一定處于碳鏈中間，無(wú)法被氧化的羥基碳上一定沒有氫原子存在，這些知識(shí)均可作為解題的切入點(diǎn)，對(duì)理清解題思路起到促進(jìn)作用，從而正確解有機(jī)推斷題。綜上所述，在解析有機(jī)化學(xué)推斷題過程當(dāng)中，需重視審題環(huán)節(jié)和分析題意環(huán)節(jié)，以反應(yīng)物定量變化、官能團(tuán)變化結(jié)合平時(shí)所學(xué)的化學(xué)知識(shí)尋找“題眼”作為突破口，根據(jù)題目給出的相關(guān)信息，理清解題思路，通過合理的推理演算實(shí)現(xiàn)解題突破。

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作者：伍丹丹 單位：蘭州市第九中學(xué)